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Mayr, Herbert and Patz, Matthias (1994): Nucleophilie- und Elektrophilieskalen als Ordnungsprinzipien polarer organischer und metallorganischer Reaktionen. In: Angewandte Chemie, Vol. 106, No. 9: pp. 990-1010
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Abstract

Entgegen landläufiger Meinung ist es für zahlreiche Reaktionen der Organischen und Metallorganischen Chemie möglich, Nucleophilie- und Elektrophilieparameter zu definieren, die nicht vom jeweiligen Reaktionspartner abhängig sind. Dieses Phänomen, das Anfang der siebziger Jahre von Ritchie bei Reaktionen hochstabilisierter Carbenium- und Diazonium-Ionen mit n-Nucleophilen entdeckt wurde, tritt auch bei Reaktionen von Carbenium-Ionen mit aliphatischen und aromatischen -Elektronensystemen sowie bei Hydridübertragungen auf. Mit Hilfe der hier vorgestellten Nucleophilie- und Elektrophilieskalen, die über jeweils 18 Zehnerpotenzen reichen, gelingt die Voraussage, ob und wie rasch eine bestimmte C-C-Verknüpfung, eine ionische Reduktion oder eine Azokupplung abläuft. Eine Anknüpfung an die Reaktivitätsskalen von Ritchie und Sweigart/Kane-Maguire macht eine einheitliche Behandlung einer großen Zahl polarer Reaktionen möglich.