Silbertrifluoracetat-initiierte Reaktionen von Chlortriphenylallen mit Cyclopentadien - Vinylkation-analoge Cycloadditionen von Allenylkationen

Bäuml, Englbert and Mayr, Herbert (1985): Silbertrifluoracetat-initiierte Reaktionen von Chlortriphenylallen mit Cyclopentadien - Vinylkation-analoge Cycloadditionen von Allenylkationen. In: Chemische Berichte, Vol. 118, No. 2: pp. 683-693

Abstract

Chlortriphenylallen (8) reagiert mit Cyclopentadien in Gegenwart äquimolarer Mengen Silbertri-fluoracetat zu einem Gemisch von Trifluoressigsäureestern, deren Hydrolyse die Alkohole 16-21 ergibt. Das intermediär gebildete Triphenylallenyl-Kation (9) wird hierbei ausschließlich am sp-Terminus angegriffen und geht mit Cyclopentadien Additions- sowie [2 + 2]- und [4 + 2]- Cycloadditionsreaktionen ein. Die experimentell beobachteten Lanthaniden-induzierten chemischen Verschiebungen der Protonen der Alkohole 17-21 stimmen gut mit den nach der McConnell-Gleichung berechneten Werten überein.

• Item Type: Article
• Collections: Chemistry and Pharmacy
• Subjects: 500 Science > 540 Chemistry
• Signature: Chem. 26 h-118,1-2