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Mayr, Herbert and Schütz, Franz and Halberstadt-Kausch, Inge K. (1982): Additions- und Cycloadditionsreaktionen von Allenyl-Kationen mit cyclischen 1,3-Dienen. In: Chemische Berichte, Vol. 115, No. 11: pp. 3516-3527
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Abstract

Die Zinkchlorid-katalysierte Umsetzung von 1,3-Cyclohexadien oder 1,3-Cycloheptadien mit den Propargylchloriden 3 liefert Bicyclo[2.2.2]octene 1 bzw. Bicyclo[3.2.2]nonene 2, deren Bildung durch stufenweise [2 + 4]-Cycloadditionen intermediärer Allenyl-Kationen 12 gedeutet wird. Mit 1,3-Cyclooctadien entstehen unter diesen Bedingungen die 3-Chlor-8-propargylcyclooctene 4. Anthracen reagiert mit 3a im Sinne einer [2 + 4]-Cycloaddition unter Bildung des Dibenzobicyclo[2.2.2]octadiens 22, während 3a mit Furan eine elektrophile aromatische Substitution eingeht. Diese Unterschiede der 1,3-Cycloalkadiene werden durch die verschiedene Stabilität der intermediären Carbenium-Ionen erklärt.