Additions- und Cycloadditionsreaktionen von Allenyl-Kationen mit acyclischen 1,3-Dienen

Mayr, Herbert and Klein, Herbert (1982): Additions- und Cycloadditionsreaktionen von Allenyl-Kationen mit acyclischen 1,3-Dienen. In: Chemische Berichte, Vol. 115, No. 11: pp. 3528-3546

Abstract

Die Zinkchlorid-Ether-katalysierte Umsetzung von Propargylchloriden 1 mit acyclischen Dienen 2 liefert bei -78°C die linearen Additionsprodukte 3 bzw. 4, die unter Lewis-Säure-Katalyse bei höheren Temperaturen zu den cyclischen Vinylchloriden 5 umlagern. Nur solche Kombinationen aus 1 und 2 liefern dabei 1:1-Produkte, bei denen die Edukte 1 rascher dissoziieren als die Produkte. Andernfalls entstehen höhermolekulare Verbindungen wie z.B. das 2:1-Produkt 6. Die Reaktionsmechanismen der Additionsreaktionen werden diskutiert.

• Item Type: Article
• Collections: Chemistry and Pharmacy
• Subjects: 500 Science > 540 Chemistry
• Signature: Chem. 26 h-115,10-12