Lakhdar, Sami; Baidya, Mahiuddin und Mayr, Herbert
(2012):
Kinetics and mechanism of organocatalytic aza-Michael additions: direct observation of enamine intermediates.
In: Chemical Communications, Bd. 48, Nr. 37: S. 4504-4506
[PDF, 919kB]
DOI: 10.1039/c2cc31224g
Externer Volltext: http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2012/cc/c2cc31224g?page=search
Abstract
The imidazoles 1a–g add to the CC-double bond of the iminium ion 2 with rate constants as predicted by the equation log k = sN(N + E). Unfavourable proton shifts from the imidazolium unit to the enamine fragment in the adduct 3 account for the failure of imidazoles to take part in iminium-activated aza-Michael additions to enals.
| Dokumententyp: | Zeitschriftenartikel |
|---|---|
| Publikationsform: | Publisher's Version |
| Fakultät: | Chemie und Pharmazie |
| Themengebiete: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| URN: | urn:nbn:de:bvb:19-epub-15885-4 |
| Allianz-/Nationallizenz: | Dieser Beitrag ist mit Zustimmung des Rechteinhabers aufgrund einer (DFG-geförderten) Allianz- bzw. Nationallizenz frei zugänglich. |
| Sprache: | Englisch |
| Dokumenten ID: | 15885 |
| Datum der Veröffentlichung auf Open Access LMU: | 11. Jul. 2013 12:11 |
| Letzte Änderungen: | 04. Nov. 2020 12:57 |
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