Lakhdar, Sami und Mayr, Herbert
(2011):
Counterion effects in iminium-activated electrophilic aromatic substitutions of pyrroles.
In: Chemical Communications, Bd. 47, Nr. 6: S. 1866-1868
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DOI: 10.1039/c0cc04295a
Externer Volltext: http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2011/cc/c0cc04295a?page=search
Abstract
Electrophilic substitution of pyrroles by a,b-unsaturated iminium ions is slow in acetonitrile when only weakly basic counterions are present. When the reactions are carried out in the presence of KCF3CO2, fast deprotonation of the intermediate r-adducts occurs, and the rate constant for the rate-determining CC bond-forming step can be predicted from the electrophilicity parameter E of the iminium ion and the N and s parameters of the pyrroles.
Dokumententyp: | Zeitschriftenartikel |
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Publikationsform: | Publisher's Version |
Fakultät: | Chemie und Pharmazie |
Themengebiete: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
URN: | urn:nbn:de:bvb:19-epub-15899-0 |
Allianz-/Nationallizenz: | Dieser Beitrag ist mit Zustimmung des Rechteinhabers aufgrund einer (DFG-geförderten) Allianz- bzw. Nationallizenz frei zugänglich. |
Sprache: | Englisch |
Dokumenten ID: | 15899 |
Datum der Veröffentlichung auf Open Access LMU: | 11. Jul. 2013, 14:28 |
Letzte Änderungen: | 04. Nov. 2020, 12:57 |