ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8038-4547 and Rüchardt, Christoph
(1974):
Gezielte Synthese von Homoadamantan-1- oder -3- carbonsäure durch Koch-Haaf -Synthese.
In: Chemische Berichte, Vol. 107, No. 4: pp. 1245-1256
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Abstract
1-Adamantylmethanol (1) liefert in der Koch-Haaf-Synthese bei 25°C in 63 h Reaktionszeit reine Homoadamantan-1- carbonsäure (4), bei -15°C in kürzerer Reaktionszeit hingegen rein Homoadamantan-3-carbonsäure (3). Die beiden Säuren wurden mit Methyllithium in die 1-oder 3-Homoadamantylmethylketone (9 bzw. 7) übergeführt, die in der analytischen Gas-Chromatographie aufgetrennt werden konnten. Durch Baeyer-Villiger-Umlagerung von 9 und 7 mit Trifluorperessigsäure wurden Homoadamantan-1- und -3-ol (10 und 8) dargestellt. Die Analyse der 1H-NMR-Spektren von 7-10 mit Shift-Reagenzien sichert die Strukturzuordnungen. Es wird gefolgert, daß Homoadamantan-3-carbonsäure (3) unter den Bedingungen der Koch-Haaf-Synthese zu Homoadamantan-1- carbonsäure (4) über einen Komplexen Mechanismus isomerisiert, der der Klärung bedarf.
Item Type: | Journal article |
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Faculties: | Chemistry and Pharmacy |
Subjects: | 500 Science > 540 Chemistry |
URN: | urn:nbn:de:bvb:19-epub-3664-3 |
Signature: | Chem. 26 h-107,4-6 |
Item ID: | 3664 |
Date Deposited: | 02. May 2008, 11:20 |
Last Modified: | 04. Nov 2020, 12:47 |