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Langhals, Heinz; Range, Günter; Wistuba, Eckehardt; Rüchardt, Christoph (1981): Alkylwanderungen bei Sextettumlagerungen. In: Chemische Berichte, Vol. 114, Nr. 12: S. 3813-3830
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Abstract

Die Wanderungstendenzen von Alkylgruppen bei der Beckmann- Criegee- und Isonitril-Nitril-Umlagerung werden untersucht. Aus den relativen Reaktionsgeschwindigkeiten der substituierten Benzylreste werden Rückschlüsse auf die Ladungsverteilung im Übergangszustand dieser Reaktionen gezogen und aus dem Verhältnis der Wanderungstendenzen des exo und endo- 2- Norbornylrestes auf die Geometrie der wandernden Gruppe im Übergangszustand. Der in verschiedenen Sextettumlagerungen unterschiedliche Einfluß der -Methylverzweigung in der wandernden Gruppe wird interpretiert.