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Langhals, Elke; Langhals, Heinz ORCID logoORCID: https://orcid.org/0000-0002-8038-4547 and Rüchardt, Christoph (1984): Der Nachweis eines Radikalketten-Mechanismus für die Knabe-Reaktion von 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin. In: Chemische Berichte, Vol. 117, No. 4: pp. 1436-1454 [PDF, 2MB]

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Abstract

Die Knabe-Reaktion von 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) und die begleitende Eliminierungsreaktion wurden durch ihre gebrochene Reaktionsordnung und durch die Möglichkeit der Inhibition als Radikalkettenreaktionen erkannt, deren kettentragendes Radikal das 3,4-Dimethoxybenzylradikal ist. Die Synthese von N-Methylpavin (19) aus 1,2-Dihydro-2-methylpapaverin (9) ist an die Anwesenheit von Ameisensäure als Inhibitor der Radikalketten gebunden. Durch Zusatz von Inhibitoren können nun Immoniumionen 10 und analoge Verbindungen stabilisiert und ihre Chemie untersucht werden.

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