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Langhals, Heinz ORCID logoORCID: https://orcid.org/0000-0002-8038-4547; Julia, Marc und Uguen, Daniel (1982): Eine einfache Synthese von a-Styrylenolethern und Arylacetaldehyden aus Benzylalkoholen. In: Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 1982, Nr. 12: S. 2216-2222 [PDF, 718kB]

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Abstract

Die Umsetzung von Benzylalkohol in Dimethylsulfoxid mit Kaliumhydroxid unter Bildung von (E)--(Benzyloxy)styrol (1a) wird beschrieben. Für diese Reaktion wird ein Mechanismus vorgeschlagen, der durch Isotopenmarkierung und Einsatz von Zwischenstufen belegt wird. Die Reaktion wird zu einer präparativen Methode für die Homologisierung aromatischer Aldehyde zu Aryl-acetaldehyden bzw. ihren Enolethern ausgebaut.

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