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Mayr, Herbert; Klein, Herbert und Sippel, Elfriede (1983): Synthese von 1,2,3,3,6,6-Hexamethyl-1-cyclohexen. Eine Umlagerungskaskade von C12H23+-Kationen. In: Chemische Berichte, Bd. 116, Nr. 11: S. 3624-3630 [PDF, 1MB]

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Abstract

6-Chlor-2,6,7,7-tetramethyl-2-octen (4), das Prenylchlorid-Additionsprodukt an 2,3,3-Trimethyl-1-buten, geht bei Raumtemperatur in Gegenwart von Zinkchlorid und Chlorwasserstoff eine Cyclokondensation unter Bildung von 1,2,3,3,6,6-Hexamethyl-1-cyclohexen (1) ein. Der Reaktionsmechanismus wird durch die Isolierung intermediär auftretender fünfgliedriger Ringe und durch Kraftfeldrechnungen aufgeklärt.

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