Lewis-Säure-katalysierte Additionen 1,3-Alkyl-substituierter Allylchloride an Alkene

Mayr, Herbert; Klein, Herbert and Kolberg, Gerlinde (1984): Lewis-Säure-katalysierte Additionen 1,3-Alkyl-substituierter Allylchloride an Alkene. In: Chemische Berichte, Vol. 117, No. 8: pp. 2555-2579

Abstract

Die Zinkchlorid-Ether-katalysierten Umsetzungen 2-unsubstituierter Allylchloride (5) mit Alkenen (6) liefern lineare Additionsprodukte (7), die zwei Arten von Folgereaktionen eingehen können: Elektrophile Additionen an Alkene (Allychlorid-induzierte Polymerisation der Alkene) und Allylierung der Doppelbindung von 7 durch Allylchlorid (Alken-induzierte Polymerisation der Allylchloride). Es wird untersucht, bei welchen Systemen diese Folgereaktionen soweit zurückgedrängt werden können, daß elektrophile Allylierungen von Alkenen eine präparativ brauchbare Methode zur CC-Verknüpfung darstellen. - Die Additionsreaktionen sind nicht stereospezifisch, zeigen jedoch hohe Regioselektivität: Alkene werden in Markownikow-Richtung angegriffen, unsymmetrische Allylsysteme am weniger substituierten Ende. In zwei Fällen werden [2 + 2]-Cycloadditionen von Allylkationen beobachtet.

• Item Type: Journal article
• Faculties: Chemistry and Pharmacy
• Subjects: 500 Science > 540 Chemistry
• Signature: Chem. 26 h-117,7-9