Regiospezifische Synthese von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxaflavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon

Eiden, Fritz und Wanner, Klaus Th. (1985): Regiospezifische Synthese von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxaflavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon. In: Archiv der Pharmazie, Bd. 318, Nr. 3: S. 207-209

Abstract

Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das 4-Cinnamoylpyranon 8. Protonenkatalysierter Ringschluß und DDQ-Dehydrierung liefern die Pyrano[3,4-b]pyranone 9 bzw. 10.

• Dokumententyp: Zeitschriftenartikel
• Fakultät: Chemie und Pharmazie
• Themengebiete: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
• Sprache: Deutsch