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Eiden, Fritz and Wanner, Klaus Th. (1985): Regiospezifische Synthese von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxaflavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon. In: Archiv der Pharmazie, Vol. 318, No. 3: pp. 207-209 [PDF, 314kB]

Abstract

Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das 4-Cinnamoylpyranon 8. Protonenkatalysierter Ringschluß und DDQ-Dehydrierung liefern die Pyrano[3,4-b]pyranone 9 bzw. 10.

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