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Eiden, Fritz; Winkler, Walter; Wanner, Klaus Th. und Markhauser, Axel (1985): Zentralwirksame 4-Phenylpyrane: Hydrierte Phenylchromene, Phenylaza- und Phenyloxachromene sowie Phenyl-oxa- und Phenyldioxaxanthene durch [4+2]-Cycloaddition. In: Archiv der Pharmazie, Bd. 318, Nr. 7: S. 648-655 [PDF, 902kB]

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Abstract

Durch [4+2]-Cycloadditionsreaktion der Enamine 1a und 1b, 7a-7d sowie 9a und 9b mit den Enonen 2a und 2b sowie 11a-11c entstehen die hydrierten und aminsubstituierten, pyrananellierten Benzol-, Pyridin-, Pyran-, Benzopyran- und Pyranopyran-Derivate 3a-3c, 8a-8d, 10, 12, 13a und 13b sowie 14a. Diese lassen sich durch Säureeinwirkung in die entsprechenden Phenylpyrane überführen; 3a z. B. bildet so die Tetrahydrobenzopyrancarbonsäure 6.

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