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Wanner, Klaus Th. (1988): Tetrahydro-3-pyranon: Regioselektivität bei der Bildung reaktiver Intermediate. In: Archiv der Pharmazie, Bd. 321, Nr. 2: S. 81-83 [PDF, 521kB]

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Abstract

Die kinetisch kontrollierte Deprotonierung des Pyranons 1 sowie des Pyranimins 3 erfolgt bevorzugt in 4-Position des Pyranringes. Diese Orientierung wird in noch stärkerem Maße unter thermodynamischer Kontrolle beobachtet. Die Regioselektivitäten werden mit denen früher untersuchter Pyranenamine 8-11 und -silylenolether 7 verglichen, Faustregeln für die Bildung der Regioisomere vorgeschlagen.

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