Asymmetrische elektrophile alpha-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver alpha-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins

Wanner, Klaus Th. und Höfner, Georg (1990): Asymmetrische elektrophile alpha-Amidoalkylierung, 8. Mitt.: Gewinnung optisch aktiver alpha-Phenacylpyrrolidinamide und erste asymmetrische Totalsynthese des Norruspolins. In: Archiv der Pharmazie, Bd. 323, Nr. 12: S. 977-986

Abstract

Durch Reaktion des duralen nicht-racemischen α-Methoxyamids 1 mit den Silylenolethern 2a-d werden stereoselektiv die a-Phenacylpyrrolidinamide (R)4J{SyS*-* synthetisiert Die geminalen Bisamide (/?)-H/(S)-13 werden durch Umsetzung von 1 mit dem Bistrimethylsilylimidat 11 erhalten. (/?)-4d wird für die Gewinnung des optisch aktiven Norruspolins (R)-16 (ee £ 84%) eingesetzt

• Dokumententyp: Zeitschriftenartikel
• Fakultät: Chemie und Pharmazie
• Themengebiete: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
• Sprache: Deutsch